ヘッダ部分にCheckBoxなどのコントロールを配置いただくには、LabelPresenterスタイルのテンプレートを上書きいただく方法がございます。

添付のサンプルではMainWindow.xamlでLabelPresenterの定義を行っています。169行目付近でCheckBoxを追加しています。
スタイルにはキーとして「SelectAllLabelStyle」を設定し、CheckフィールドのLabelPresenterStyleプロパティに割り当てています。

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